コンテンツ監視は、情報の流出を発見して組織に通報するだけにとどまらない。要注意情報の基準と定義を理解し、電子メールに仕事の不満をつづったりハッカーサイトを閲覧したりするといった、一般に危険とされる行為を発見してくれる。

　ベリセプトなど一部のベンダーは、要注意情報について漠然と触れた電子メールも発見できるとリーバート氏は話す。「会社の業績が予想したほど良くないと誰かに知らせるメールを出す者がいるかもしれない。実際の数字を送っているわけではないが、それでもフラグが付く。（雇用主は）この人物が誰かに財務状況を知らせようとしていることが分かる。実際の文書から直接引き出したのではない情報にもタグ付けが可能だ」

　ベリセプトの上級製品マネジャー、ポール・ピロッテ氏の話では、こうしたリスクは通常、2つの形で発生する。うっかりミスと、計画的な悪意ある情報漏えいだ。

　不注意による情報流出は、ビジネスプロセスが守られなかった結果発生する可能性があるとピロッテ氏。「個人が不注意で送った電子メールが、当社のプラットフォームで要注意情報として認識されるかもしれない。この製品はその情報が送信されるのを食い止めるコントロール手段を提供する。コントロールはシステム管理者が握っているだけでなく、ユーザーの手にも委ねられる。患者個人の医療情報を含んだ電子メールが送信されそうになれば、ユーザー自身が警告を受け取れる。ユーザーはそれを見て送信すべきかどうかを決められる。電子メールを暗号化して送るオプションもある」

　内部の悪質行為もカバーされる。ピロッテ氏が例として挙げるのは、競合企業に転職しようとしている従業員の場合。この人物は顧客リストなどの価値ある情報を収集し始め、自分の電子メールアカウントに送信するかもしれない。コンテンツ監視技術があれば、顧客はキーワードベースの監視態勢を確立してこうした行為を把握できる。

　顧客が「退社」のキーワードカテゴリを作成し、『ここはストレスが多い。新しい仕事を見つけようかな』といった、電子メールで送られそうなフレーズを見つけ出すことが可能だとピロッテ氏。

　誰かに問題人物のフラグを付けるには、これだけでは不十分かもしれない。しかし、顧客リストのダウンロード、競合企業との接触といった行動を組み合わせれば、『不満を持った人物が退社を考えていることを示唆している』といえるかもしれないとピロッテ氏は話す。

　フォレスターリサーチの主席アナリスト、ジョナサン・ペン氏によると、旧式の監視ツールは容認できる利用ポリシーに従い、禁止されたWebサイトの閲覧や従業員同士の嫌がらせメッセージに目を光らせていた。「しかしこうしたツールでは重要なデータを不正利用から守ることができない」と同氏。

　コンテンツ監視ツールはメッセージングを越え、P2Pのファイル転送、ファイル印刷、デスクトップPCでのCD-ROMドライブ利用に至るまでデータ流出のリスクを判定するとペン氏は話す。

　デカルブ医療センターの情報セキュリティ管理者シャロン・フィニー氏は、医療保険の相互運用性と説明責任に関する法律（HIPAA）が施行された直後に、傘下の3つの病院でデータセキュリティリスク評価に着手した。

　フィニー氏は、自分のネットワークとインターネットが接続するインターネット・プレゼンス地点（POP）が最大の弱点だと判断した。

　「その時点でわれわれのインターネットPOP内外で何が起きているかについての監視態勢は存在しなかった。POPを監視して、保護すべき医療情報を発見できるような製品を探し始めた。そのほかにもハッカーサイトの閲覧など、ネットワークセキュリティ上の問題となるトラフィックも特定したかった」（フィニー氏）

　同医療センターのインターネット接続が従業員にどのように利用されているかについても、生産性とリスクの両方の理由から把握したかったとフィニー氏は話す。「われわれの従業員は患者の重要情報について、ある種最高レベルのアクセス権を持っている」

　同氏はベリセプトの「Risk Management Platform」を採用した。この技術で分かったことに驚きはしなかったという。

　「過去に従業員によるインターネット不正利用問題が発生していた。幸い、これは従業員がわれわれのポリシーを理解していなかったための不注意による不正利用だった。電子メールは外部に送信すれば、その間に一時停止や信号は存在せず、受信者に直接届くものと思われている。セキュリティ問題は認識されていない。ショッキングなのは、自分たちが日常的に使っているコンピュータについてほとんど何も分かっていないこと、そしてコンピュータ利用についてほとんど何も教えられていないことだ。われわれは極めて基本的なコンピュータ講座を導入した。『これがOSです、これがCD-ROMドライブです、これがセキュリティです』といった具合に。それが大きな助けになった」

　フィニー氏は、ベリセプトでオンライン行動を監視されている3500人のユーザーから権威主義者のレッテルをはられないかと心配したりはしないという。

　「実施する理由と、どんなリスクからの防御なのかが分かっている限り、ポリシーと手順には問題なく従ってもらえる。自分がやっていることについて知ってもらおうとしなければ、失敗のためのおぜん立てをしているようなものだ」

　フォレスターのペン氏は言う。「一般的に、この意図は受け入れられつつある。現行犯を捕まえるのが目的ではないと分かってもらわなければならない。全体で問題を避けようという趣旨であり、自分が何をしているのかを知ってもらう必要がある。自分の行動について事細かな説明は不要だ。しかしその行動は監視されていることと、なぜ監視されているかについては周知しておきたい」