ところが最近、送信者のミスにより本来のあて先とは異なる第三者に機密情報を送信してしまう情報漏えいが問題となっており、

• 送りたい相手とは異なる別の相手に送信しないこと（誤送信の防止）

も課題になっている。

　こうした問題を解決する方法は、メッセージを暗号化したり、電子署名を付けて送信することだ。具体的には以下のような対策が挙げられる。

・盗聴の防止策

　メッセージを暗号化する。たとえ盗聴されても簡単には復号できないため、内容を盗み取ることができなくなる。

・なりすましの防止策

　メールに署名（電子署名）を付ける。これにより、メッセージの送り主が送信者本人であることを証明できる。

・改ざんの防止策

　電子署名を付け、さらに暗号化する。電子署名を付けておけば、送信者がメッセージを作成したときと同じ状態で受信しているかどうかを確認できる。加えてメッセージを暗号化することで、元のメッセージが読み取られることを防ぐ。

・誤送信の防止策

　誤ったあて先にメール送信してしまうこと自体を完全に防ぐのは非常に難しい。そこで、あて先を制限し、メッセージの内容を精査することで、サーバ上で誤送信の危険性を知らせる誤送信防止ソリューションが市場で提供されている（特集記事「送信後の『しまった！』をなくすメール誤送信対策」を参照）。それらによる対策はもちろんだが、万一メッセージがチェックから抜けた場合でも、メッセージの暗号化や電子署名が有効となる。メッセージを意図した相手にしか読めない状態にすることで、送り先を間違っても本来の相手にしか解読できないようにすることができる。

従来のメッセージ暗号化ソリューション、なぜ受け入れられなかった？

　このようにメッセージに電子署名を付加し、メッセージ自体をPGPやS/MIMEといった技術で暗号化することで、課題とされる上記の4点は解決するはずだ。

●代表的なメッセージ暗号化方法とその特徴

　ところが、PGPは1991年、S/MIMEは1995年と、最初に登場した年からかなり時間が経過しているにもかかわらず、両者を導入している企業はメールを利用する企業の数からすると非常に少数だ。それはなぜだろうか？　メールシステムを利用するユーザー企業やシステムインテグレーターからは、次のような話をよく聞く。

1. 公開鍵を交換するのが面倒だ（PGPの作業）
2. クライアントPCに難しい設定はできない（S/MIMEの作業）
3. クライアントPC側で暗号化させたくない

　まず1のPGPの方式では、送信者と受信者の間で事前に鍵を交換する必要がある。鍵を交換する相手にしかメッセージが確認できないため、セキュリティレベルは高いといえる。ところが、あらかじめ決められた相手とだけデータをやりとりするのであれば支障はないが、営業職など業務上不特定の相手とメールをやりとりする必要があるユーザーには敬遠された。

　また2のように、導入時にメールソフトの設定を変えること自体がユーザーの負担になってしまう（※）。また、ユーザー自身で設定することが難しい場合は、情報システムの担当者が個々のクライアント環境を設定して回ることになり、ユーザー規模が大きくなると導入時に膨大な作業が発生してしまう。証明書の期限切れによりクライアント環境を更新したり、新しい機材が導入されれば都度作業が発生したりといったことも作業負担となる。さらには、ユーザーの設定ミスにより送信できないトラブルが発生することが、さらに作業負担を生む結果となることもあるという。

※　設定方法はIPA（情報処理推進機構）に掲載されている「S/MIMEを利用した暗号化と電子署名」が参考になる。紹介されているメールクライアントソフトのバージョンは最新ではないかもしれないが、おおよそ必要な設定項目は網羅されている。

　3の理由としては、メッセージが暗号化された状態でフィルタリングを行うサーバに到着するため、メッセージに対してウイルススキャンを掛けたりポリシー違反をチェックしたりすることができなくなるからだ。

　このほかにもメール暗号化の導入を阻害する要因として、コストが掛かるという事情がある。上に挙げた理由と重なるのだが、クライアントPCへの導入コストはもちろん、認証サーバを立てた場合の運用費用や証明書の費用が掛かることも、導入が敬遠される理由となったようだ。

負担を掛けない添付ファイルのみの暗号化、意外な効果も

　こうして、メッセージの暗号化自体がメールセキュリティ上有効であることは認識されながらも、メール暗号化ソリューションの企業導入はなかなか進まなかった。それでも、できるだけセキュリティを高くしたい、特に「機密情報だけでも暗号化し、誤送信しても影響を最小限にとどめたい」というニーズは今なおある。同時に「クライアントPCの設定は変えたくない」「ユーザーの手間は極力増やしたくない」「コストは掛けたくない」という声も聞く。

　そこで、多くの企業が重要書類がメール誤送信により漏えいすることを防ごうと、セキュリティポリシーとして「添付ファイルを暗号化して送信する」といったルールを設けた。しかし今度は、手動で行う必要があれば暗号化し忘れたり作業が煩雑になったりして敬遠される、暗号化されていない状態での送信を許可しないように暗号化を強制するとかえって業務に支障を来す悪循環が生じる、という状態に陥ってしまった。

　そうした背景からか、ユーザー企業から筆者に要望としてよく寄せられるようになったメールフィルタサーバでの追加機能は、「何とか添付ファイルだけを自動的に暗号化することはできないか」というものだった。恐らく業界としてそうした要望が多かったのだろう。ここ1、2年で「添付ファイルだけをメール中継するサーバ上で自動的に暗号化する」機能が追加された製品やソリューションが増えてきた。その特徴は次のようなものである。

1. 添付ファイルのあるメールを自動的に暗号化することができるため、ユーザーの操作は従来と変わらず、メールクライアントの設定を変える必要もない
2. 広く使われている暗号化ZIPを使用しているため、専用のツールを導入する必要がない
3. ゲートウェイサーバ側で暗号化・復号処理を行うため、ウイルススキャン、ポリシー違反のチェックが可能

　上記の中で最も効果を発揮するのは1の特徴だろう。ユーザーはこれまでとまったく変わらずメールを送信するだけでいい。唯一増える作業は、添付ファイルに設定されたパスワードを相手に伝えることだ。ここで重要なのは、パスワードを送信するために、「さっき送ったメールにあて先や内容の間違いがないかどうかを再確認する」というプロセスがユーザー自身に生じることだ。メールを書いている最中は十分に注意を払っているはずなのに、メールの内容の不備に気付くのは、決まってメッセージを送信した後だ。あて先の間違いはもちろん、敬称を付け忘れたり少々書き足しが必要だったりと、重要度も内容もさまざまだ。

　送信した相手を間違っていたのであれば、パスワードは送らず、メッセージの削除を相手に依頼すればいい。相手はパスワードがなければ添付ファイルを閲覧することができないため、情報漏えいにはつながらない。正しい相手に送っていれば、システムから通知されたパスワードを相手に伝える。電話で伝えてもいいし、システムから送られたパスワードのメールを同じ相手に転送してもいい。また、自動的にパスワード通知メールを相手に送ったりそれをキャンセルしたりできる製品もある。万一、元のメールに書き間違いや書き足したいことがあっても、このタイミングでフォローができればそれらのミスも最小限で食い止められる。

暗号化製品導入のポイント

　現在、メールの添付ファイルを自動的に暗号化できる主なソリューションとして、以下の製品がリリースされている。

　こうした製品を導入し、添付ファイルをシステム側で暗号化することで、情報漏えいの防止効果が期待できる。とはいえ、すべての添付ファイルを暗号化する必要はない。必要なファイルだけを暗号化するようにして、送信者、受信者双方の手間を最小限にすることも必要だ。メールのフィルタリング機能を併せ持つ製品がほとんどなので、下記のような状況でのみ暗号化を行うといったルールを実現するのは比較的容易だろう。しかしながら、どういう場合に暗号化が行えるのか、パスワードは固定か可変か、自動生成か手動かなど、細かい部分は製品によって異なるので、自社の要望に合っているかどうかをよく確認しておこう。

　同様に、対応製品が増えてきたが、暗号化する前にウイルススキャンができるかどうかも確認しておきたい。暗号化された状態で相手サーバにメールが到着すると、相手側のサーバやクライアントソフトではウイルススキャンができず、相手にウイルスを送ってしまうことになるかもしれない。また、ここに挙げた製品の中には、単に暗号化されたZIP形式に変換して送信するだけでなく、専用のセキュリティツールやより強い暗号化に対応したものもある。そうした方式を導入することで、よりセキュリティの高い状態にすることも可能だ。

導入後の運用は事前準備と新しいリテラシーが必要？

　ところで、添付ファイルがあってその内容を展開するためのパスワードが一緒に送られてくるというウイルスメールを受け取ったことはないだろうか。このように今後、パスワードがなければ開けない添付ファイル付きのメールが届き、後からパスワード通知メールが送られているという、スパムあるいはフィッシングメールの送信手法が横行するかもしれない。先述のように、暗号化されたファイルはウイルススキャンで検知できないので、ウイルスが同様の手法で送信されるケースも考えておく必要があるだろう。

　このため、添付ファイルを自動的に暗号化し、メッセージをやりとりする運用になった場合、ウイルスメールを判別する上で以下のような対応も心掛けておきたい。

• 送信する場合の対応

　重要なのは、送信先の相手がこちら（送信元）を信頼できるかどうかである。既に付き合いがある相手であれば、システム導入時に電話やメールで事前に案内をしておこう。添付ファイルのない通常メールのシグネチャにそういう案内を加えるのも1つの手だ。初めての相手であれば、相手からの問い合わせによって対応することがほとんどだろう。あらかじめそうした送信手法、運用であることを自社のWebサイトや問い合わせフォームなどで告知しておく。

• 受信する場合の対応

　では、そういうメールを受け取った場合はどうか。メールが信頼できる相手からかどうか、あるいは事前に上記のような問い合わせなどのアクションを行ったかどうかで、添付ファイルの暗号を解くかどうかを判断すべきだろう。もし、知らない相手からのメールや心当たりのないメールであれば「無関心」で対応したい。ウイルスメールやフィッシングメールから身を守る方法と同じだ。

最後に

　メールセキュリティを実現するために、添付ファイルを暗号化する手法とその利用シーン、また実現可能な製品を紹介してきたが、実のところこの手法は万全ではない。添付ファイルは暗号化できてもメッセージ自体は暗号化されていないため、本文に書かれた内容は盗聴や誤送信による情報漏えいには対抗できないのだ。それでも、ビジネスメールのやりとりにおいて、

• 操作や設定でユーザーにできるだけ負担を掛けない
• 機密情報、個人情報が入ったファイルの意図しない流出を防ぐ

という点については役割を果たしている。また、暗号化処理を行うサーバにウイルススキャンやフィルタリング機能があれば、データのサーバ通過時にウイルススキャンやポリシー違反のチェックが可能という点で、利用価値は十分にあるだろう。