現在もWindows Server 2003を稼働するシステムや組織の数は正確には分かっていない。最近の調査を見ると、安心とはいえないものの、少なくとも正しい方向に向かっていることは分かる。エンドポイントセキュリティ企業の米Bit9が2015年3月に実施した調査では、2015年7月14日（米国時間）のサポート終了後もWindows Server 2003を使い続けると回答した企業は30％だった。だがさらに大きな問題は、回答者の57％がサポートの終了日を知らなかったことだ。

　カナダのSoftchoiceが6月、企業200社で稼働するサーバおよそ9万台を対象に実施した調査では、その21％に依然としてWindows Server 2003が搭載されていた。これは前年に比べると11ポイントの減少である。

　データセンターアナリティクス企業の米CloudPhysicsの調査でも同様に、サーバの18％にまだWindows Server 2003が搭載されていることが分かった。ただしこうした数字から何が推定されるのか、全体としてどのような意味があるのかははっきりしない。2015年5月の米IDCの推計では、ライセンスを受けてインストールされたWindows Server 2003が今もなお世界で150万本も存在する。

　アナリストはこの数字について、組織当たりが保有するWindows Server 2003マシンの台数はごく少数にとどまり、大量に運用している企業は極めて少ないと見る。米Trustwaveの脅威インテリジェンスマネジャーであるカール・シグラー氏によれば、Microsoftがスポンサーとなって米Spiceworksが実施した最近の調査では、61％の企業はネットワーク上にまだ少なくとも1台のWindows Server 2003マシンがあることが分かった。

　ただ、サポート期限切れに伴うリスクがあるのは事実だが、7月15日以降すぐに組織が危険にさらされるわけではない、とシグラー氏は言う。

　「Windows Server 2003を使っていて、何らかの理由で移行できないとしても直ちに影響が出るわけではない。事態は徐々に進行し、今後、重要なセキュリティ修正がリリースされていくに従い、セキュリティの溝はどんどん大きくなる」（同氏）

　シグラー氏が最も危惧する事態は、Windows Server 2003システムをセットアップした管理者が既に退職していて、ネットワーク上に同システムがあることを現在の管理者が知らない場合だ。

　「脆弱性スキャンで最初にすべきことの1つは、そうしたシステムを調べることだ。何があるかを知ることは、持っているものを守るための第1歩になる。組織は月に1回、または四半期に1回の脆弱性スキャンとリスク評価に着手しなければならない」と同氏は言う。

　管理者がネットワーク上のサポート期限切れマシンにまつわるリスク状況を把握すれば、アップグレードやクラウドへの移行、マシンの隔離など、リスクを回避するための対策は幾つもある。だがそれぞれのマシンのセキュリティ対策には時間を要する。

　「まずダウンタイムに備えたテストを行って計画を立てれば、実際のアップグレードプロセスに必要な期間をはっきり推定できる。1～2日で済むかもしれないし、複雑さの度合いによっては何週間も擁することもある。必要な時間は少なく見積もりがちだが、一般的にはマシン1台につき1カ月弱の時間が必要だ」（同氏）

　サポート期限切れのシステムは、たとえコストが掛かってもアップグレードか、セキュリティ対策が必要だと専門家は指摘する。米Intelのセキュリティ部門であるIntel Securityでデータセンターセキュリティディレクターを務めるJK・ライエリアス氏は、企業がシステムのアップグレードを遅らせているのは、コンプライアンス順守のために新たな監査が必要になるためかもしれないと見る。

　「新しい環境にアップグレードして、コンプライアンス規制の対象になると、書類の作成をもう一度やり直さなければならなくなる。ハードウェアへの投資だけでなく、アプリケーションを32ビットから64ビット環境へアップグレードするためのコストも必要だ。従ってアップグレードや移行のコストはケースバイケースで異なる」（ライエリアス氏）