Windows Server 2003の延長サポート終了後は、新たなセキュリティ問題が発生しても、Microsoftは修正しない。このため、Windows Server 2003マシンは攻撃に対して脆弱になる。Windows XPの場合、パッチが提供されない既知の重大な脆弱性が既に幾つかある。この状況は、大きなセキュリティリスクをもたらすだけでなく、コンプライアンス上の悪夢でもある。サポートが終了したソフトウェアを使うことは、ほとんどのコンプライアンス基準や規制基準において、統制の不備と見なされるからだ。

　こうしたシナリオを避けるには、IT管理者は今から、Windows Server 2003の使用停止への対策を計画的に進めなければならない。しかし、それはWindows XPの場合よりも複雑なプロセスになる。また、予測可能な将来のインフラ戦略に影響する選択を行うことも必要になる。

　さらに、ホステッドサービスを利用している企業は、2015年までにレガシーソフトウェアをアップデートする以外に選択肢がないことに注意することも重要だ。プロバイダーが、SLA（サービスレベル契約）で保証したサポートとセキュリティの提供を継続できるように、最終的にWindows Server 2003からのアップグレードを顧客に要求するからだ。

Windows Server 2003のアップグレード：次の選択肢は？

　企業がWindows Server 2003を引退させる際、移行の選択肢は幾つかある。OSをLinuxまたはUNIXに全面的に乗り換える手もあれば、「Windows Server 2008」にアップグレードすることも、ハードウェアとソフトウェアをアップグレードして「Windows Server 2012」を使うことも可能だ。

　もっとも、WindowsからUNIXベースのOSに切り替えることは、多くの企業にとって現実的な選択肢ではない。主要なアプリケーションがWindowsマシンでしか動かないからだ。もし全ての機能や性能が同等であれば、UNIXの方が好ましい選択肢だろう。Windowsとは違って高額なライセンス料が掛からず、ほとんどのバージョンがWindowsプラットフォームよりも安全と考えられているからだ。しかし、アプリケーションの互換性と、社内で対応できる人材の不足が決定的な問題になると考えられるため、ほとんどの企業では、UNIXは選択肢にならないだろう。

　Windows Server 2012は、Microsoftの最新サーバOSだが、16ビットWindowsアプリケーションは実行できず、32ビットアプリケーションはエミュレータで実行しなければならない。このため、互換性の問題から、この選択肢も魅力的ではない。ただし、既に「Windows Server 2003 x64 Edition」で64ビットアプリケーションを利用している企業は、ハードウェアをアップグレードしてWindows Server 2012に直接移行することを考えるべきだ。

　こうしたことからほとんどの企業にとっては、Windows Server 2008を選ぶのが妥当ということになる。しかし、Windows Server 2003は古いハードウェアで動作している可能性が高いため、このアップグレードパスは短期的には低コストで済むが、レガシーハードウェアおよびソフトウェアの問題の先送りにしかならないだろう。どちらも、Windows Server 2008の延長サポートが終了する2020年よりも前にリプレースする必要があるからだ。

出発点：アップグレードの準備

　Windows Server 2003サーバの多くには、もともと32ビットOS向けに開発されたアプリケーションを実行する複雑なカスタムビルドが含まれる。このため、XPのアップグレード用の移行ツールは、Windows Server 2003のアップグレードにはあまり役に立たない。では、企業は準備のために何をすべきか。

　第1に、古いアプリケーションの書き換えを今から始める必要がある。不可避の問題やエラーを解決するためだ。大変な作業になるが、セキュリティや安定性を向上させるだけでなく、ニーズの高い新機能を企業システムに追加することもできる大きな機会でもある。また、企業は主要なアプリケーションソフトウェアの64ビットバージョンに関してベンダーに今すぐ問い合わせるべきだ。ベンダーがアプリケーションのアップグレードを提供することを計画していなければ、代わりのアプリケーションを探し始めるときである。レガシーソフトウェアは常にハッカーの格好の標的であり、開発元がもうサポートしていないものはなおさらだ。アプリケーションの書き換えやライセンスとハードウェアのアップグレードは、複雑で時間がかかりコストがかさむかもしれないが、脆弱なシステムとデータは結局もっと高くつく恐れがある。

　Windows Server 2003のサポート終了前に移行できない企業は、さまざまな要件の優先順位付けを迅速に行い、問題を緩和する方法の中で、どれが自社の環境に最適かを判断する必要がある。Windows Server 2003マシンのセキュリティは、Microsoftの「Enhanced Mitigation Experience Toolkit（EMET）4.0」を展開することで改善できる。管理者はEMET 4.0によってさまざまな脆弱性緩和技術を、それらをネイティブに使用しないアプリケーションとプロセスに適用できる。さらに、企業は常にネットワークまたはホストベース侵入防止システムを使用するとともに、可能な限りサービスをより新しいシステムに移さなければならない。

　2015年7月が近づいても、ネットワーク上で動作しているWindows Server 2003サーバがまだある場合、企業は攻撃を受けた際にそれらを隔離する計画を立てておく必要がある。ほとんどの場合、管理者はどのような問題も自力で解決しなければならない。Microsoftは延長サポートを提供するが、セキュリティパッチの配布以外は有償であり、ほとんどの企業が利用しようとしない。だが、権限管理製品は仮想パッチの利用時に新しい、あるいは意図せぬプログラムやコードが実行されるのを防ぐのに役立つ。Webアプリケーションファイアウォールも追加の防御層を必要時に提供する。

　安全なITインフラを運用し、法律上および規制上の要件を満たすには、時間もお金も必要だ。企業はサーバの移行およびアップグレードの計画的な実行に投資することで、古いハードウェアとソフトウェアの保護に貴重なリソースを浪費するのを避けられる。十分な準備をすれば、ビジネスへの支障を最小限に抑えながら移行を行える。そうすれば、ぎりぎりになって慌てて問題だらけの移行になってしまう心配はなく、サービス、サポート、セキュリティの提供を確実に継続することができる。

　アップグレードに不安を感じても萎縮しないようにしよう。あなたの会社が抱える問題は唯一無二のものではないだろう。多くの管理者が既にWindows Server 2003から移行しており、彼らの経験が参考になる。さまざまなサポートフォーラムで、彼らが直面した課題、落とし穴、避けられない問題と、彼らがそれらをどう克服したかを読むことができる。

　何もしないという選択肢はない。企業は、サポートされていないソフトウェアが現実に業務に支障を与えるようになってから拙速な意思決定を行うことがないように、今から移行戦略を計画し始めなければならない。