多くの企業がWindows XPにしがみついてWindows Vistaへの移行を検討することを拒否しており、さらには次期OSのWindows 7への移行も否定している。2009年4月にはWindows XPの無償サポートが利用できるメインストリームサポート期間が終了し、2014年にはセキュリティ修正プログラムの提供も終了する以上、これは得策ではない。
調査会社Gartnerのアナリスト、マイケル・シルバー氏が、なぜ企業はWindows Vistaを飛ばすべきではないかの理由を挙げ、Windows VistaあるいはWindows 7への移行の攻略法を紹介する。
Windows Vistaへの移行をスキップするつもりであっても、現在利用しているアプリケーションをWindows VistaあるいはWindows 7のβでテストし、アプリケーションの修正計画を立てるべきだ。Windows Vistaで動かないアプリケーションがWindows 7で動くわけはないので、Windows Vistaをスキップすることがアプリケーション修正のコスト削減につながることはない。
2009年には恐らくPCの80％しかWindows XPをサポートしないだろう。2010年には50〜60％になるだろう。つまり、時間がたつほどPCをリプレースする際の選択肢が減っていくのだ。そうなれば、価格やスペックが希望通りではないモデルを選ばざるを得なくなる。
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