「会社を前進させるために何をすべきかを、より大局的な見地から判断できるよう、まずは情報を収集する必要がある」。そう指摘するのは、米Dellのエンドポイントシステム管理担当ゼネラルマネジャー、デイブ・クローバ氏だ。

　企業は、時代遅れのハードウェアとソフトウェアをアップグレードする他、本当に必要なアプリケーションとデータを見極め、IT環境に対する制御を強化する必要がある。「さらに、タブレットなど、新しいテクノロジーを自社のビジネスにどのように組み込むかも検討すべきだ」とクローバ氏は語る。

　IT管理者はまず、社内のIT環境全体を分析し、どの端末とアプリケーションが実際に使われているかを確認する必要がある。社内にこれまで何がインストールされてきたかを把握できていないことに気付かされ、驚く管理者は多い。ITコンサルタントやベンダーによると、この問題はBYOD（私物端末の業務利用）の広がりに伴い、さらに複雑さを増しているという。

　「エンドユーザーにとって最も重要なアプリケーションを把握できたら、次は互換性テストを実施してWindows 7やWindows 8に移行できるかどうかを確認する。新しい環境にどちらのOSを導入するかを判断し、機能しないアプリケーションがないかどうか確認することも必要だ」。Dellの製品管理担当上級ディレクター、マイケル・トウェドル氏はそう語る。

　ITコンサルティング会社は、ここでさらにもう1歩踏み込むことを推奨する。

　「どうせなら、ユーザーセグメンテーションを行い、アプリケーションの導入方法を見直すといい」。そう指摘するのは、米ITコンサルタント会社MCPcでエンドユーザーおよびモバイルコンピューティング担当最高技術責任者（CTO）を務めるアイラ・グロスマン氏だ。同氏によれば、「個々のユーザーの役割や業務に応じて必要なアプリケーションを緻密に分析するのではなく、全員に全てのアプリケーションを与える方が容易だと考え、巨大な一枚岩的なやり方を採用している企業が目に付く」という。

　その他のベストプラクティスには、Windows XPからの移行を実施中に生産性がどの程度低下するかの見極めや、隠れたコストの計算などがある。例えば、企業は古い周辺機器をアップグレードする必要があるかもしれない。

　また、新OSの使い方に関する従業員向けのトレーニングも計画に含めるべきだ。

　「OSとInternet Explorer、Microsoft Officeのユーザーインタフェースが変わることが最大のハードルだ。だが、この問題はトレーニングで対処できる。それならば、思い切ってWindows 8.1に移行してみるのも手かもしれない」と、米クラウドプロバイダーQualysのCTO、ウォルフガング・カンデック氏は指摘する。

Windows 7か、Windows 8か

　恐らく最も簡単なのは、Windows XPからWindows 7への移行だろう。だが、Windows 8.1も興味をそそる選択肢だ。Windows 8.1は、エンタープライズクラスのセキュリティ機能やモバイル端末の管理機能を備えるだけでなく、残りのサポート期間も恐らくWindows 7より長い。

　「問題は、企業がどのくらい遠くまでジャンプするか、どこを着地点とすべきかだ」と、Fujitsu North AmericaのMicrosoftサービス担当ディレクター、ロバート・ライアン氏は語る。「つまり、Windows XPからWindows 7に移行して、いずれWindows 8.xに移行した方がいいのか、あるいは一気にWindows XPからWindows 8.1に移行した方がいいのかということだ」（同氏）

　「エンドユーザーにタッチ対応端末を提供したいのなら、Windows 8への移行が理にかなっているかもしれない」と、前出MCPcのグロスマン氏は指摘する。

　その他、クラウドなどの各種の技術についても、IT実装戦略の一環として検討するといい。

　前出Qualysのカンデック氏によれば、Windowsの移行はMicrosoft Officeをクラウドに切り替えるか否かを検討し、「クラウド版でも日常業務に十分な機能性が提供されるかどうか」を見極める良い機会だという。

　「クラウド版で十分であれば、IT部門は生産性を高められる。アップデートやセキュリティパッチ、バックアップといった保守作業から解放されるからだ。クラウドアプリケーションであれば、そうした作業は全て自動で行われる」とカンデック氏は語る。