企業のIT部門はコンテナ型仮想環境構築ツール「Docker」を利用し、サーバOS「Windows Server」で稼働するレガシーアプリケーションのモダナイゼーション（現状に合わせた最適化）を進めつつある。だがDockerが、ITスキルの観点において障壁になることがある。
商用版Dockerである「Docker Enterprise Edition」のバージョン2.1は、「Windows Server バージョン1709」と「Windows Server バージョン1803」を動作環境に含む。これにより2018年11月現在の最新安定版である「Windows Server 2016」で、コンテナオーケストレーションツールを利用できるようになった。Windows Server バージョン1709／バージョン1803は、いずれも「Semi-annual Channel」（半期チャネル）という更新チャネルで提供されるWindows Serverのバージョン。Docker EEバージョン2.1は、以前はなかったWindowsコンテナ用の仮想IPベース負荷分散などの機能を備える。
このアップデートに併せてDocker社は、いまだに古いバージョンのWindows Serverを運用している企業のIT部門に対して、Windows ServerでDockerを利用するための専門知識を売り込んでいる。具体的な対象は「Windows Server 2003」と「Windows Server 2008」を運用している企業だ。前者は2015年にMicrosoftのサポートが終了し、後者は2020年1月に延長サポートが終了する。
Docker社は、2017年にレガシーアプリケーション向けの総合プログラム「Modernize Traditional Applications」（MTA）を提供開始した。2018年11月からはWindows Serverのアップグレードに狙いを定め、Windows Serverアプリケーション移行プログラム提供している。このWindows Serverアプリケーション移行プログラムは、同社の専門家によるサービスと、アプリケーション変換ツールおよび参照用アーキテクチャを組み合わせ、Windowsのコンテナ化を実現する。同社は、Windows環境におけるコンテナオーケストレーションを実現するために、2014年にMicrosoftと初めて手を組んだ。それ以来、Windowsコンテナの開発を支援している。
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