センシティブなデータの保管場所を把握し、特別な保護対策を必要とする情報を特定したら、次は技術の出番だ。センシティブなデータが流出する前にそれをチェックするテクニックは数多く存在する。その有効性のカギとなるのは精度だ。もちろんデータの流出を見逃すのは問題だが、フォールスポジティブ（誤検知）が多過ぎる、つまり実際には保護する必要のないデータに対して警告を発するのも問題だ。いずれも時間と経費の大きな無駄だ。以下に、有効なテクニックの一部を紹介する。

正規表現

　一般に、正規表現は最もシンプルな検知テクニックだ。この手法は単に、社会保障番号、電話番号、口座番号などの形式にフォーマットされたデータを検索するというものだ。しかし、悪意を持った攻撃者はデータストリームのフォーマットを変えることによって、この防御手段を容易に回避してしまう。

辞書

　特に医療分野などでは、共通して用いられる用語（「診断コード」など）がある。ゲートウェイ製品では、少なくとも検査をする必要があるセンシティブなデータをピンポイントで特定するのに辞書が用いられる。

フィンガープリント

　多くのベンダーは、企業のセンシティブなデータの特徴を抽出するために高度なアルゴリズムを自社のデバイスで使用している。これらの製品は、センシティブと見なされるデータに注目してそのデータのフィンガープリントを作成し、センシティブなデータに類似したタイプのデータを探す。

ヒューリスティック

　主にスパム対策で用いられる手法の中にも、アウトバウンドコンテンツのフィルタリングに応用可能なものがある。その1つがヒューリスティック技術を利用して、何がよくて何が不正なのかに関してデバイスを訓練するという方法だ。これはフィンガープリント手法と似ているが、それほど洗練された手法ではない。

近似マッチング

　精度を高める方法の1つは、近似マッチングフォーミュラをデータに適用し、特定の語句を探すだけでなく、これらの語句がどのような相互関係で使用されているかを検査することだ。この方法は、特定のタイプのデータが検出されるたびに警告を発するだけの手法に比べると、送信者の意図を特定するのに効果がある。

　実際には、あらゆるベンダーあるいは技術が、これらのすべてのテクニックに加え、ほかにも多くの手法を利用するものと思われる。さらにややこしいことに、ベンダー各社は同じ方法を表すのに異なる用語を使おうとする。これはつまり、どの製品が自社の環境に最適なアウトバウンドコンテンツフィルタリング機能を提供するのかを正確に判断するのが難しいことを意味する。それを判断するには、幾つかの（5個とか10個ではなく、2～3個の）デバイスを実際のトラフィックの中でテストするしかない。

　確かに、こういった方法は大量のリソースを消費するし時間もかかるので、そんな余裕はないという企業もあるかもしれない。しかし精度で妥協してもいいのだろうか。それは絶対に許されないことだ。最初の段階できちんとやらなければ、監査人はあなたの後釜にそうさせることになるだろう。

　最後に、スタンドアロン型製品の方がいいのか、それともコンテンツセキュリティ機能を電子メールゲートウェイや統合脅威管理（UTM）製品などのデバイスに統合したものがいいのかを判断しなければならない。その答えは、技術的な視点よりもむしろ、会社の規模、組織の複雑さ、社内の力関係などによって決まるだろう。

　あなたの会社のリスクの95％が電子メールを通じた情報流出の可能性に起因するものだと判断した場合は、既存の電子メールセキュリティデバイスに搭載されたアウトバウンドフィルタリング機能を使用すれば十分だろう。多数の複雑なCAD／CAM図面や医薬化合物を扱っている企業であれば、共有ファイルやデータベース内のデータだけでなく、エンドポイントデバイス上のデータを監視する製品を利用する方が理にかなっている。

　企業規模という要因も無視してはならない。比較的小規模な環境であれば、既存の境界ゲートウェイのWeb／電子メールフィルタリング機能で間に合うだろう。しかし流出可能ポイントが多数存在し、地理的に分散したネットワークや1Gbpsネットワークを既に構築済みの巨大企業であれば、専用のアウトバウンドコンテンツセキュリティプラットフォームの方が適切な選択肢になる場合が多いだろう。

　将来的には、アウトバウンドコンテンツフィルタリング・流出防止技術が境界プラットフォームやエンドポイントセキュリティスイートの1機能になるかもしれない。しかし、特に大企業の場合、それで労力が軽減するかどうかは不明だ。なぜなら、最も重要なのは一貫したポリシーだからだ。社内環境のさまざまな側面で異なる防御技術を利用している場合、一貫したポリシーを適用するのは難しい。

　セキュリティ分野で解決すべきほかのあらゆる問題と同様、今回取り上げた問題についても特効薬や万能ソリューションがあるわけではない。近くのショップに行ってコンテンツセキュリティ対策パッケージを買ってくる、というわけにはいかないのだ。現時点での最善の対策は、どんなデータがどこにあるのか、どのデータを防御する必要があるのか、そしてどんな技術の組み合わせが自社のニーズに合っているのかを判断するのに役立つプロセスを採用することだ。

本稿筆者のマイク・ロスマン氏は、アトランタにある業界調査企業、セキュリティインサイトの社長兼主任アナリストを務めており、著書に「The Pragmatic CSO: 12 Steps to Being a Security Master」がある。