信じられないかもしれないが、企業はネットワークの境界部を防御するのが上手になってきた。成熟したセキュリティプログラムを持っている金融機関などの企業は大抵、特定のポートへのトラフィックだけがファイアウォールを通過できるようにするとともに、インターネット上でアクセス可能なサーバを強化して脆弱部分が極力少なくなるようにしている。その結果、労せずして手に入れられる成果を求める攻撃者たちは、社内のワークステーション上に存在するクライアントサイドの脆弱性に目を向けるようになった。このため、セキュリティ評価を実施する際には、クライアントサイドの脆弱性にも注目する必要がある。
クライアントサイドの脆弱性の主なものは、デスクトップやノートPC上に存在するパッチ未適用のソフトウェアだ。脆弱なアプリケーションの性質に応じて、攻撃者は特殊な仕掛けを施した電子メール添付ファイルを利用したり、ユーザーを悪質なWebサイトにおびき寄せたりすることによって脆弱性を悪用しようとするかもしれない。Webブラウザがターゲットになる場合も多い。そのほかにも狙われやすいターゲットとしては、Adobe Acrobat、Flash Player、QuickTime、Java Runtime Environment（JRE）などがある。
クライアントサイドの侵入テストを通じてこういった脅威に対する自社の脆弱性を評価する際には、以下に示す2つの一般的なシナリオをシミュレートする必要がある。
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