「Windows Server 2016 Essentials」（以下、Essentials）は、サポートが終了したMicrosoftの「Windows Small Business Server」（以下、SBS）に代わる小規模企業向けサーバOSだ。これを利用する際、違いが分かりにくい2つのオプションがある。どちらを利用するかによって、ライセンスモデルや利用できる機能が大きく異なる。
2つのEssentialsを比較していて混乱するポイントの1つは、それがWindows Server 2016の「役割」（特定機能を実行するためのソフトウェア群）なのか、独立したエディション（SKU：最小在庫管理単位）なのか、という点だ。
1つ目は、ユーザー企業がEssentialsを独立したエディション（以下、Essentialsエディション）として購入するオプションだ。Essentialsエディションをインストールすると、中核となるWindows Server 2016のOSをインストールし、その後Essentialsエディションとして自動的に構成し、ツールをセットアップする。
Essentialsエディションは、中小企業や非営利団体など、これまでSBSに魅力を感じていた組織に最適だ。このような組織は、セットアップが簡単で、IT担当者をフルタイムで雇う必要がない既製のキットを望むことが多い。
2つ目はWindows Server 2016の役割である「Windows Server Essentialsエクスペリエンス」（以下、Essentialsエクスペリエンス）だ。これは、任意のエディションのWindows Server 2016で管理コンソールの「サーバーマネージャー」を開き、「役割と機能の追加ウィザード」で「Windows Server Essentialsエクスペリエンス」を選択することで利用できる。
Essentialsエクスペリエンスの役割を有効にすると、Essentialsエディションのライセンスモデルを適用することなく、通常のサーバからEssentialsの機能とコントロールパネルを利用できるようになる。Windows Server 2016の、どのDVDやISOイメージにもオプションとしてこの役割を含んでいるため、Essentialsエディションを購入しなくてもEssentialsの機能を利用できる。
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