ある金融サービス会社でITエンジニアを務めるシャンドン・ピエール氏は次のように語る。「Windows 10のやり方は変わり続けている。Windows 10管理業務は、Microsoftの新しいポリシーに追随しながらエンドユーザーの声に応えることに多くを費やさなければならない」

　金融サービスを手掛けるWestern Unionグループで、エンドユーザーコンピューティングソリューションエンジニアリングスペシャリストを務めるオレグ・カザック氏は「アップデートのペースに付いていくのは大変だ。小規模のITチームには負担が大きい」と話す。

　「アップデートの適用を18カ月引き延ばして、機能更新プログラムをスキップすることもできるが、その場合はOSを最新状態にできず、別の問題にもつながる」とカザック氏は説明する。バージョンを幾つかスキップすると、次のアップデートはファイルサイズが非常に大きくなり、インストールに時間がかかる。ユーザーの作業を長時間中断することになり、一度に多くの変更点を取り込むことにもなる。

　アップデート管理システム「Windows Server Update Services」（WSUS）でのWindows 10制御が正しくできないこともあったとカザック氏は語る。「失敗したアップデートを修復したり、回避策を探したりするのにさらに時間がかかる」（同氏）

　Microsoftはアップデート管理のために、アップデート間隔を管理可能にする「Windows Update for Business」（WUB）の使用を推進している。ただしWindowsの構成管理システム「System Center Configuration Manager」（SCCM）やWSUSと比べると、アップデート管理プロセスの柔軟性や管理性、可視性が低いとカザック氏は指摘する。「大型アップデートのリリースが年に1回だけなら、WUBも使えなくはなかっただろう。アップデート適用の延期期間に制限がある現状では、年1回のアップデートポリシーを作成するのは難しい」（同）

　その解決策としてアップデートのサイズを縮小するというMicrosoftの案は、分かりやすさより混乱を招く、とバグチャス氏は指摘する。「アップデート時間が短くなる以外、何も変わらない。Windowsのアップデートに対する不満の元は、所要時間の長さよりも、選択の余地がないところだ」（同氏）

　調査会社Constellation Researchでバイスプレジデント兼主席アナリストを務めるホルガー・ミュラー氏は、Windows 10 19H2の発表で、Microsoftは何をすべきか分からなくなっている印象を受けたという。「問題は、Microsoftが次々にやり方を変えていることだ。『嫌なら使うな』というような強制的なアップグレードも、押し通していればユーザーは慣れた可能性がある」（ミュラー氏）

イノベーションの欠如

　ミュラー氏によれば、今回の決定はMicrosoftにおけるイノベーションの欠如の現れだという。「ここ1年以上、Windowsのリーダー不在が続いている。これは良くない兆候だ」（同氏）

　2018年3月、MicrosoftはWindows担当エグゼクティブバイスプレジデントだったテリー・マイヤーソン氏が退社することを発表した。これに伴い、同氏が率いてきたWindows and Devicesグループを、ブラッド・アンダーソン氏率いるEnterprise Mobility + Securityと、ラジェシュ・ジャー氏率いるExperiences & Devicesという2つのグループに分割した。「 Microsoftは誰がWindowsのどの部分の責任者なのか明確にする必要がある」（ミュラー氏）

　ピエール氏は、Microsoftはエンドユーザー向け製品を提供することより、低運用費サービスの提供に関心を移していると見る。「OSは、もはや魅力的な製品ではなくなっている」と同氏は語る。