調査会社Gartnerの調査担当副社長、スティーブン・クレイハンズ氏によると、Microsoftの「Windows 7」は、ユーザー企業の間で好感が持てるクライアントOSとして記憶されている。ただし「Windows XP」からの切り替えは順調とは程遠かった。
Windows XPからWindows 7への切り替えについて忘れられがちなのは「実際のところ、非常に苦痛だったということだ」とクレイハンズ氏は指摘する。「Windows 7の最初の頃は、ある意味で波乱が多かったという事実を、多くの人は大目に見ている」（同氏）
移行に伴う最大の問題は「互換性だった」とクレイハンズ氏は回想する。当時、Windows XPで使われていた大半のアプリケーションはWindows XPで開発されていた。セキュリティが強化されたWindows 7に導入すると、かなりの数のアプリケーションが機能しなくなった。
ITコンサルティング企業TNTMAXのダニエル・ビート氏は、Windows XPからの移行に伴う不平不満について振り返る。「最初の頃は『Windows 10』と同じように、誰もがWindows 7に文句を言っていた。成熟するにつれ、企業に頼られる存在になった」
Windows 7の後に残されたWindows 10は、専門家によれば、現代のニーズにもっとうまく対処できる位置付けにある。「Windows 7は時代遅れになった。素晴らしいレガシーシステムだが、われわれが2020年代に望むものではなかった」とクレイハンズ氏は言う。
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