Windows 10へアップグレードするライセンス契約を結ぶ前に、IT資産とデスクトップ戦略を見直すべきだ。ユーザーはもうそれを必要としていないかもしれない。
「Windows 10」は既に約1億台の端末で稼働している。MicrosoftはWindows 10の無償アップグレードを提供しており、コンシューマーはこの機会にこの新しい、継続的にアップデートが提供されるWindowsに移行しつつある。Microsoftがバージョン番号を付けるのはこのバージョンが最後になる。今後は新機能が定期的に追加され、定例パッチと同時にダウンロードされる。
企業にとって、これは幾つかの問題を生じさせる。「Windows XP」のサポート終了は大きな話題になった。まだ同OSを使っていると、サポートに掛かる経費が増大し、セキュリティリスクにさらされ、ネイティブの最新ブラウザは利用できない。Windows 7と8を使っている組織にとって、変更に伴うライセンス料（法人向けのWindows 10は無料ではないが、アップグレードに対応したボリュームライセンスでカバーされる）、事業経費（アップグレード作業、ユーザーの再教育、ヘルプデスク担当者の再研修）を掛けるだけの価値はある。
これはユーザー端末戦略を根本から見直す好機になるだろう。私物端末の業務利用（BYOD）が普及する中で、もはやユーザーが必ずしもWindowsベース端末を主力モバイルアプライアンスとして使っているとは限らない。
モバイル分野では「iPad」と「Android」タブレットが大きなシェアを確保している。いずれもWindowsアプリケーションをネイティブでは実行できない。Microsoftがタブレット向けにOfficeスイートのネイティブ版をリリースしたとしても、他のWindowsアプリケーションサプライヤーでそこまでするところはほとんどない。
一部の評論家はかつて、Microsoftが没落して「Linux」がデスクトップOSとして台頭し、フリーOSが市販の商用ソフトウェアに取って代わると予想していた。だがこれはほとんど現実にはならなかった。新しいOSを使うためのサポートスキルとユーザーの再教育、さらには新しいアプリケーションのサポートが必要になるのは、あまり魅力的とはいえない。
大部分は依然としてWindowsアプリケーションを使っている。その大きな理由の1つは、多くがWindows XPにしがみついていることにある。XPの後、Microsoftはアプリケーションが実行される仕組みを変更した。このためXP向けに開発されたアプリケーションの30％は以降のOSでは直接実行できなくなった。2007年には「Windows Vista」がリリースされ、Vistaに対応していないアプリケーションは今や、いずれも10年以上の古さになる。目的にかなっているのかどうかを徹底検証すべき時に来ている。
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