タイムリミットが何年も前から分かっているにもかかわらず、新Windowsへの移行は常に混乱を伴ってきた。Windows 10のサポート終了まであと4年。だが今すぐ始めるべきではないという。
2021年10月に「Windows 11」がリリースされ、「Windows 10」サポート終了のカウントダウンが始まった。Microsoftは少なくとも一つのWindows 10半期チャネル（Semi-Annual Channel）を2025年10月14日までサポートするとしている。
サポート終了まで4年あるためWindows 11に急いで更新する必要はないと感じるかもしれない。だがGartnerのスティーブン・クレインハンス氏（リサーチ部門バイスプレジデント）は言う。「企業のIT部門はスーパータンカーになりがちだ。すぐには方向転換できない」
「多くの場合、企業が機能更新プログラムに対応するプロセスを完了するのに約6～9カ月かかる。Windows 11が普通の機能更新プログラムにすぎないとしても、大半の企業は2022年第3四半期まで大規模に移行することはないだろう」（クレインハンス氏）
多くのIT部門がWindows 11への大規模移行にすぐに着手するとはクレインハンス氏は考えていない。「Windows 11への移行は長期のプロセスになるだろう。ユーザーエクスペリエンスが変わるとき、IT部門は必ず慎重になり、変化が落ち着くのを確認したいと考える。大半のIT部門はWindows 11の最初の機能更新プログラムまで約1年待つことを考えるはずだ」
IT部門は次年度を学習と事前テストに費やし、その後Windows 11の検証とパイロット導入のプロセスに入る。このパイロット導入フェーズは2022年の後半になる可能性が高い。最終的なデプロイが始まるのは2023～2024年にかけてだとクレインハンス氏は予想する。「IT部門は移行を急いでいない。2023年後半から、Windows 10のサポートが終了する2025年にかけて事態は急速に動くだろう」
2017年ごろのノートPCやデスクトップPCはWindows 11のインストール条件を満たさない可能性がある。IT部門はWindows 11の検証と同時にPCのインベントリーも確認する必要がある。
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