MicrosoftのサーバOS「Windows Server 2008」と「Windows Server 2008 R2」のサポート終了に伴い、企業は幾つかの決断に迫られている。これらのOSが稼働するサーバをクラウドに移行すべきか、コンテナを使うべきか、それともオンプレミスで今後も運用し続けるのか、などだ。前編「『Windows Server 2008』の移行先はクラウドとオンプレミスのどちらを選ぶ？」ではサポート終了後に最大３年間、セキュリティ更新プログラム（セキュリティ問題を修正する更新プログラム）を入手できる「拡張セキュリティ更新プログラム」（ESU）の利用条件を軸に、クラウド移行とオンプレミス延命という選択肢を比較した。
オンプレミスの物理サーバで稼働するWindows Serverの移行先として一般的なのは、サーバ仮想化機能「Hyper-V」を使った仮想サーバだ。最近はアプリケーションの実行環境をパッケージ化したコンテナ「Windowsコンテナー」への移行も選択肢の一つとして広がってきた。Windows Server 2008／2008 R2で使っていたアプリケーションを、コンテナ管理ソフトウェア「Docker」によって作成したコンテナに移すことは、以前ほど非現実的ではなくなった。
Microsoftは「Windows Server 2016」と「Windows Server 2019」に、機能更新プログラム（バージョンアップに相当する大型更新プログラム）を年2回提供するリリースモデル「半期チャネル」（SAC）を追加し、Windowsコンテナー関連機能を拡充した。管理者はサーバ仮想化とコンテナの技術的な違いや、従来のサーバで使っていたアプリケーションをコンテナ化するメリットとデメリットを理解する必要がある。
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