サポート終了の「Windows Server 2008／2008 R2」を安全に使うには「拡張セキュリティ更新プログラム」が必要だ。その利用条件を検討すると、クラウドへ移行すべきか、オンプレミスにとどまるべきかが見えてくる。
MicrosoftのサーバOS「Windows Server 2008」と「Windows Server 2008 R2」は、2020年1月14日の定例セキュリティ更新プログラム（セキュリティ問題を修正する更新プログラム）の公開を最後にサポートが終了した。まだサポート対象バージョンに移行していない企業は、サポート終了後に最大３年間、セキュリティ更新プログラム（セキュリティ問題を修正する更新プログラム）を入手できる「拡張セキュリティ更新プログラム」（ESU）を契約しない限り、Windows Server 2008／2008 R2のセキュリティ更新プログラムを入手できなくなる。
サポートが提供されている新しいバージョンの「Windows Server」にアップグレードすることが困難な場合も少なくない。例えば医療機関では、64bit版のOSでは動かないアプリケーションを使用している機器がかなりあり、こうした機器は新バージョンのWindows Serverに移行することが難しい。こうしたアプリケーションの動作を維持しながら安全性を確保するには、独立したVLAN（仮想LAN）に分離したり、物理的にネットワークから隔離したりする方法を考える必要がある。
どの方法が最適かを判断する材料には、
などがある。
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