この25年間、エンドユーザーから見てMicrosoftの「Windows」は大して変わっていない。少なくとも抜本的な変化はなかった。「Windows 3.0」から「Windows 10」まで、Windowsで動作するさまざまな機能やタスクを実行するプログラム群としての単純な目的は果たしている。ウィンドウで実行し、グラフィカルな環境を備え、精度の高い入力デバイスをサポートすることでユーザーを支援してきた。
だがMicrosoftの「Windows 10 Anniversary Update」は、Windows 10で初めて実装された革新的な要素である「Cortana」をベースに構築されている。この事実は、グラフィカルユーザーインタフェース（GUI）やマウス、キーボードが発明されて以来、Windowsにとって最も大きな変化が起こる前兆といえるかもしれない。
そのような変化につながる可能性があるのは、CortanaがMicrosoftにより開発された単なる音声駆動型のデジタルアシスタントではないからだ。Cortanaは、"つながり"をデジタルで体現している。名前とユーザーの声を通じて、現代のコンピューティングを構成するプログラム、アプリケーション、システム、サービスをまとめ上げている。
少なくとも、それがMicrosoftの目指すところだ。現時点では、まだそこには到達していないのである。実際のところ、Anniversary Updateの新機能によってCortanaが中心的な役割を果たすようになっても、その目標実現への道のりは遠い。
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