コンピュータが米国の企業にじわじわと侵入してきて以来、CIOは「融通がきかず、技術の変化についていけないステレオタイプ」というイメージにつきまとわれている。Web 2.0が脚光を浴びる今、そうした批判が再浮上している。Web 2.0というのは、ブログやWiki、ソーシャルネットワーキングサイト（SNS）などのコラボレーション技術の総称だ。
企業ユーザーがこれらの技術を取り入れている今、CIOはこの新技術についてどこまで把握しておくべきかという議論が持ち上がっている。CIOは毎日ブログを書くべきだろうか？ それとも手を染めずに済むだろうか？
Web 2.0の流行は、典型的な新技術受け入れサイクルにある、と見られている。つまり、コンシューマー側から発生し、ビジネスに広がるというサイクルだ。こうした新技術は多い。例えば10年前には携帯電話について同じような話をしていた、と話すのは人材紹介会社ピアソンパートナーズインターナショナルの副社長、レニー・ベーカー・アリントン氏。
だが、CIOは後れを取っていると考える人もいる。ソーシャルメディア専門のコンサルタント、リンダ・ラドセビッチ氏によると、CIOはWeb 2.0技術の推進では先頭に立っているとは言い難いという。「CIOがソーシャルネットワーキングのプロジェクトを率いることはまれだ。ビジネス部門の幹部がそうしたプロジェクトを立ち上げるが、IT部門はその実装に当たり、セキュリティとプライバシーの懸念を抱く傾向にある」と同氏は語る。ラドセビッチ氏は、ベンダーによってはCIOを通さずに、直接企業のビジネス部門にサービスを販売するところもあると言う。
こうした技術の価値を最大限に生かすための鍵は、CIOがどれだけ正確に技術を評価できるかにあり、CIOが個人的にそうした技術を使うかどうかは関係ない。
データ統合企業のインフォマティカでCIOを務めるトニー・ヤング氏は次のように語った。「この問題には2つの観点がある。1つはWeb 2.0の事業用途は何かということ、もう1つは、幾つかのWeb 2.0ツールの労働生産性から見た意味は何かということだ」
ヤング氏はSNSをはじめとするWeb 2.0技術のビジネスツールとしての価値を評価する作業を続けてきており、それなりの判断を下している。これには、各技術の基本概念とその事業価値を理解するスキルが必要とされる。「例えば、MySpaceは当社にとってはビジネスツールとしての価値はないとわたしは考えている。だがWikiやブログ、ウェブキャスト、ポッドキャストには利用価値があり、ユーザーはさまざまなやり方でこれらを取り入れている」と同氏は語る。
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