全てのMicrosoft製品の企業導入には、ある1つの共通点がある。「複雑なライセンス体系」だ。Windows 7も例外ではない。ライセンス体系が複雑になるのは当然といえるため、この体系を理解しておくことが規約違反を防ぐ上で非常に重要になる。
ライセンスが複雑になる原因の1つは、Windows 7に複数のエディション（6種類のメジャーエディション）があることだ。その上、購入方法も複数ある。Windows 7の場合、ざっとリストアップするだけでも
といった手段がある。
企業導入の場合は、エディション選びは多少簡単になる。ほとんどの企業では社内にWindows Serverドメインがあり、PCはこのドメインに参加できるか、少なくともアクセスできなければならない。このため、採用できるWindows 7のエディションは、
の3つに絞られる。ただし、Windows 7 Enterpriseは、大規模な展開を行うボリュームライセンスアグリーメントやSoftware Assurance（SA）プログラムを利用する組織向けのエディションであるため、中堅・中小企業では候補にも入らないだろう。従って、多くの企業ではWindows 7 ProfessionalかWindows 7 Ultimateを選択することになる。
しかし、企業におけるWindows 7 ProfessionalおよびWindows 7 Ultimateのさまざまな展開方法を前にすると、途端に話は複雑になる。Windows 7のアップグレードは、Windowsの旧版からのアップグレードにとどまらないためだ。
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