費用の問題を別にすれば、オペレーティングシステム（OS）の移行を難しくする最大の要素は、アプリケーションの互換性問題でしょう。従来の環境では可能だったことが、OSの移行とともにできなくなれば、業務に支障をきたしかねません。
基幹業務システムが新しい環境で正常に動作しなければ、プログラムの変更が必要になります。ただし、プログラムの修正作業に多大な労力や費用が掛かったとしても、実現することは以前と何も変わりません。既存システムの改修を図るよりも、これを機にシステムを大幅に刷新する道を探るべきでしょう。例えば、パッケージ製品で意外と簡単に対応できるケースもあります。クラウドを利用すれば、安価かつ短期間で対処可能かもしれません。
繰り返しになりますが、「Windows XP」と同時に、同OS標準の「Internet Explorer 6」（以下、IE 6）および「Microsoft Office 2003」（以下、Office 2003）のサポートも、2014年4月9日（日本時間）をもって終了します。Office 2003やIE 6、古いバージョンの「Java Runtime Environment」（JRE）に依存したアドインを利用しているという理由で、新しいOSに移行できなかったユーザーも、もう時間切れです。サポート期限が切れた後もシステムを“延命”するという考えは捨てるべきです。
どうしても既存の環境を手放せない場合は、前回（絶対に捨てられない「Windows XP」システムをそれでも温存するには？）説明したように、仮想環境で完全に隔離して、“塩漬け”にする方法以外に策はないでしょう。セキュリティ攻撃の踏み台にされないよう、ネットワークもメディアも完全に隔離することが重要です。
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