DaaS環境でWindows Serverのデスクトップを使用すれば、複雑なWindowsライセンスの問題を回避することができる。だが、その代償としてアプリケーションの互換性に関する問題が浮上する。
DaaS環境における米Microsoftのライセンス制限を回避する1つの方法は、DaaSプロバイダーにWindowsのライセンスを持ち込むことだ。だがこの場合、プロバイダー側に課題が発生する。プロバイダーがユーザー企業専用の物理サーバを用意している場合にのみ、持ち込みライセンスを使用することができるのだ。
Microsoftと既にライセンス契約を交わしている場合、このアプローチは魅力的な選択肢だ。教育機関や非営利企業などを対象とした好意的な契約では、特にそうだろう。だが、このアプローチを使用すると、DaaSプロバイダーは、そのサーバで他の顧客の仮想マシン（VM）を実行できなくなる。
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