多くの企業では、IT部門が移行準備を整える前に、ユーザーによって「Windows 10」移行が実行できてしまうだろう。VDIはその際、アプリケーションの互換性問題をはじめとした移行課題を解決するのに役立つ。
「Windows 10」が2015年7月29日に利用可能になると、IT部門が新OSをサポートする準備ができているか否かに関係なく、社員は無料アップグレードをできてしまうケースが考えられる。
Windows 10の無料アップグレードは、IT部門の準備が整う前にユーザーが実行できてしまう。その際に、VDI（仮想デスクトップ基盤）とその他の戦略は、アプリケーションの互換性問題やヘルプデスクへの問い合わせ増を未然に防ぐのに役立つ。企業は既に持っている複数のOSバージョンに加えてWindows 10を管理することなり、管理は複雑になる。
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